2009-yilda Ronaldo oʻsha vaqtdagi jahon rekordi – 80 million funt sterling evaziga „Real Madrid“ safiga oʻtdi. Barcha musobaqalarda 33 ta gol urgan va „Real Madrid“ning La Ligada 96 ochko toʻplashiga qaramay, uning Madriddagi birinchi mavsumi sovrinsiz yakunlandi.
Raul ketganidan soʻng, Ronaldo 2010-2011-yilgi mavsumda 7-raqamga ega boʻldi va 53 ta gol urib, Madridga Ispaniya Kubogida gʻalaba qozonishiga katta hissa qoʻshdi, bu uning Madrid bilan qoʻlga kiritgan birinchi sovrini edi.
2011–2012-yilgi mavsumda Ronaldo barcha musobaqalarda jami 60 ta gol urdi va Madrid klubini toʻrt yillik tanaffusdan keyingi birinchi liga chempionligini qoʻlga kiritishiga sabab boʻldi, shuningdek 2011-yilgi FIFA „Oltin toʻp“ sovrini taqdirashida Lionel Messidan keyingi ikkinchi oʻrinni egalladi.
U 2013-yilda 69 ta gol urib, 2013-yilda FIFAning „Oltin toʻp“ sovrinini, „Liverpul“ futbolchisi Luis Suares bilan birga Yevropaning „Oltin butsa“sini qoʻlga kiritdi va Madridning 2013–2014-yilgi mavsumda Chempionlar ligasida gʻalaba qozonishiga yordam berdi, shuningdek musobaqada 17 ta gol kiritdi.
2014-yilning 4-may sanasida Ronaldo „Valensiya“ga qarshi oʻyinning soʻnggi daqiqalarida tovon bilan zarba berib gol kiritdi va Liga Nacional de Fútbol Profesional (LFP) tomonidan mavsumning eng chiroyli goli deb topildi va unga La Liganing eng yaxshi oʻyinchisi boʻldi.
Ronaldo 2014-yilda Klublar oʻrtasidagi jahon chempionatida gʻalaba qozonganidan soʻng ketma-ket ikkinchi „Oltin toʻp“ini qoʻlga kiritdi.
Cristiano Ronaldo 2015-yilning 12-sentabrida „Espanyol“ga qarshi oʻyinda „Real Madrid“ tarixidagi eng yaxshi toʻpurarga aylandi va 203 ta oʻyinda 230 ta gol kiritib, avvalgi rekordchi Raulni ortda qoldirdi.
U 2015-yil 30-sentabrda Chempionlar ligasida Malmyo FFga qarshi oʻyinda 2: 0 hisobida gʻalaba qozonib, ikkala golini ham urganidan soʻng klub va mamlakat uchun jami 500 ta golga urishga erishdi.
Ronaldo 2016-2017-yilgi UEFA Chempionlar Ligasi chorak finalida „Bavariya“ga qarshi oʻyinda mehmonda ikkita gol urib, UEFA klublar musobaqasida 100 ta gol urgan birinchi futbolchi boʻldi.
Ronaldo 2017-yilning 21-mayida „Malaga“ ustidan 2: 0 hisobida gʻalaba qozongan uchrashuvda gol urib, Madridning soʻnggi besh yildagi ilk La Liga chempionligini qoʻlga kiritdi. U finalda dubl qayd etganidan soʻng toʻrtinchi Chempionlar Ligasi chempionligini qoʻlga kiritdi.
Ronaldoning 2017-yil davomidagi oʻyinlari uchun „Oltin toʻp“ni qoʻlga kiritgan.